Aos 17 anos casou-se com Henriqueta. Depois de viúvo e com filhos para criar tentou fazer de seu piano a solução, tornando-se profissional, mas seu comportamento boêmio e inquieto o fez mudar de casa e fugir de credores por diversas vezes. Durante o dia tocava na Casa Beethoven, onde executava partituras para possíveis clientes, e à noite trabalhava em prostíbulos, nas grandes sociedades, no salão da Kananga do Japão, conhecido clube de dança, nas barracas da Festa da Penha ou nas reuniões musicais da casa de Tia Ciata.
Na Casa Beethoven conheceu a pianista Cecília, de quem se tornou amante. Ela se encarregou de passar para a pauta as primeiras composições de Sinhô e de ser a divulgadora de sua obra para os clientes da loja.
Vaidoso, talentoso, conquistador, brigão, amigo de ricos e miseráveis, pioneiro dos direitos autorais, compositor de enorme talento, controvertido, mulherengo, maldizente, Sinhô era constantemente acusado de plagiar composições ou de “se apropriar indevidamente” de músicas alheias. O samba carnavalesco “Pelo Telefone” gerou uma das maiores polêmicas da história da música brasileira já que vários compositores, dentre eles Sinhô e Donga, reivindicaram sua autoria.
Sinhô fez a primeira manifestação de exigência de reconhecimento autoral de que se tem notícia no Brasil e quando compôs “Fala Baixo”, em 1921, uma sátira ao presidente Artur Bernardes, chegou a fugir para casa de sua mãe para não ser preso.
São do fim da década de 20 os seus grandes sambas, como “Ora Vejam Só” e “Gosto que me Enrosco”, uma parceria com Heitor dos Prazeres com quem brigaria na justiça por direitos autorais.
Alto e magro, dizia-se “caboclo” ou “preto”, como no samba Professor de Violão. E ele realmente exercia a profissão, dando aulas para Mário Reis. O aluno se tornaria o maior intérprete do mestre, gravando os clássicos “Jura”, “Ora Vejam Só”, “A Favela Vai Abaixo”, “Sabiá” e “Que Vale a Nota Sem o Carinho da Mulher”.
Sinhô, conhecido como “o Rei do Samba”, compôs o samba “O Homem da Injeção” um mês antes de sua morte, por tuberculose, a bordo de uma barca que fazia a travessia entre a Ilha do Governador e o Rio em 4 de agosto de 1930. Como bem definiu Manuel Bandeira: “J. B. SILVA, o popular Sinhô dos mais deliciosos sambas cariocas, era um desses homens que ainda morrendo da morte mais natural deste mundo dão a todos a impressão de que morreram de acidente”.

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